Ο Θοδωρής Μαστροκωστόπουλος αποφοίτησε απο τη Σχολή ΜΠΔ το 2000. Έπειτα από σύντομο διάλειμμα ταξιδεύοντας στην Ευρώπη και την εκπλήρωση των στρατιωτικών του υποχρεώσεων εργάστηκε από το 2003 ως το 2004  στο εργοστάσιο του ομίλου οικιακών συσκευών Bosch Siemens Home-appliances στην Αθήνα ως Αγοραστής στις προμήθειες εξοπλισμού παραγωγής. Το 2004 έγινε δεκτός στο πρόγραμμα ΜΒΑ του London Business School από όπου αποφοίτησε το 2006 με ειδίκευση στη Στρατηγική και το Μάρκετιγκ. Κατά τη διάρκεια του ΜΒΑ ολοκλήρωσε project πρακτικής άσκησης για την εταιρεία ιατρικών συσκευών Medtronic στην Ελβετία (3 μήνες) και την Ινδία (4 μήνες). Στη συνέχεια εργάστηκε για την Medtronic στα κεντρικά ευρωπαϊκά γραφεία στην Ελβετία σε θέσεις μάρκετιγκ και επιχειρησιακής ανάπτυξης για θεραπείες Διαβήτη από το 2006 ως το 2009 και από το 2009 ως το 2011 στην Ελλάδα ως δευθυντής πωλήσεων στα τμήματα χειρουργικών τεχνολογιών και καρδιαγγειακών θεραπειών. Το 2012 ανέλαβε διευθυντής πωλήσεων Βόρειας Ευρώπης και από το 2014 έως το 2016  διετέλεσε γενικός διευθυντής Ευρώπης της αμερικάνικης εταιρείας TriVascular που προσέφερε ένα καινοτόμο μόσχευμα (stent graft) για ανεύρυσματα αορτής. 

Από το 2016 ως το 2017 εργάστηκε ως εμπορικός επικεφαλής (chief commercial officer) στην εταιρεία CAScination στην Ελβετία, spin-off του πανεπιστημίου της Βέρνης, που ανέπτυσσε νέες τεχνολογίες στέρεοτακτικής πλοήγησης και ρομποτικής χειρουργικής. Τέλος, από το 2017 ως και σήμερα εργάζεται ως αντιπρόεδρος διεθνών πωλήσεων και ανάπτυξης αγορών στην νεοφυή εταιρεία LimFlow από τη Γαλλία που αναπτύσσει καινοτόμα τεχνολογία (deep vein arterialisation) για την αποφυγή ακρωτηριασμών σε ασθενείς με χρόνια ισχεμία κάτω άκρων.